گروه عاملی کربونیل در شیمی چیست؟

-FãTéMęH- · 30/8/23

در این مطلب از مجله فرادرس می‌خواهیم با ترکیباتی در شیمی آلی آشنا شویم که دارای گروه عاملی کربونیل در ساختار خود هستند. آشنایی با ترکیبات گروه کربونیل از این جهت دارای اهمیت است که در تعداد بسیار زیادی از ترکیبات آلی شاهد حضور آن‌ها و گروه‌های عاملی نشات گرفته از آن‌ها هستیم. کربونیل گروه عاملی در شیمی آلی است که مشخصه آن حضور یک کربن متصل به اکسیژن به کمک پیوند دوگانه است. در این مطلب ابتدا به بررسی چیستی کربونیل می‌پردازیم، سپس با ترکیبات مرتبط با آن آشنا می‌شویم. در نهایت نیز برای مرور آموخته‌های خود تعدادی تمرین را مورد بررسی قرار می‌دهیم.

کربونیل چیست ؟
گروه «کربونیل» (Carbonyl) در شیمی نوعی از گروه عاملی با فرمول C=O است که از یک اتم کربن در پیوند دوگانه با یک اکسیژن تشکیل شده است. کربونیل‌ها به دسته‌های متنوعی تقسیم‌بندی می‌شوند.
کربونیل را می‌توان در بسیاری از ترکیبات آلی به‌خصوص هیدروکربن‌های آروماتیک پیدا کرد. این گروه را می‌توانید در تصویر زیر مشاهده کنید.

ترکیبات کربونیل چیست؟
به ترکیباتی که در ساختار خود دارای گروه عاملی C=O باشند، «ترکیبات کربونیل» (Carbonyl Compounds) گفته می‌شود. توجه داشته باشید که هیبریداسیون کربن و اکسیژن در این ترکیبات همیشه به‌صورت sp2 است. از جمله ترکیبات آلی که در ساختار خود کربونیل دارند می‌توان به اوره و کاربامات‌ها اشاره کرد. ساختار اوره را در تصویر زیر مشاهده می‌کنید.

پیوند دوگانه کربونیل
همان‌طور که در تصویر بالا مشاهده کردید در این ترکیبات شاهد پیوندی دوگانه هستیم که تفاوت بسیاری با پیوند دوگانه موجود در «آلکن‌» (Alken) دارد. پیوند دوگانه کربن-کربن در آلکن واکنش‌پذیری بسیار کمتری دارد، در حالی‌ که واکنش‌پذیری پیوند دوگانه کربن-اکسیژن در کربونیل به دلیل الکترونگاتیوی اکسیژن و وجود دو «جفت الکترون غیرپیوندی» (Lone Pairs Of Electron) روی آن است. این دو جفت الکترون را می‌توانید در تصویر زیر مشاهده کنید.

یک جفت الکترون غیرپیوندی اکسیژن روی اوربیتال 2s و دیگری روی اوربیتال 2p قرار دارد که محور آن جهت‌گیری عمود بر جهت‌گیری اوربیتال‌های «پای» (Pi) دارد. ویژگی‌هایی که از این ترکیبات مشاهده می‌شود به ساختار الکترونیکی و موقعیت هندسی‌ آن‌ها بستگی دارد. برای مثال الکترونگاتیوی اکسیژن، پیوند پای را نیز قطبی می‌کند و به این طریق استخلاف پیوند یگانه متصل به آن الکترون‌کشنده خواهد بود.

-FãTéMęH- · 30/8/23

مشخصات پیوند دوگانه کربونیل
طول پیوند دوگانه در گروه کربونیل حدود ۱٫۲ آنگستروم و قدرت پیوند آن بین ۱۷۶ تا ۱۷۹ کیلوکالری بر مول است. می‌توان طول پیوند کربونیل را به میزان قطبیت آن ربط دارد، به‌صورتی که هرچه طول پیوند بیشتر باشد، مقدار قطبیت آن کمتر خواهد بود.

برای مثال به تصویر بالا دقت کنید. طول پیوند C=O در استالدهید بیشتر از طول پیوند در فرمالدهید است. البته در این مورد باید اثر القایی گروه CH3 را نیز در نظر داشته باشیم.

قطبیت در کربونیل
همان‌طور که پیش‌تر اشاره کردیم، روی اکسیژن گروه کربونیل، دو زوج‌الکترون غیرپیوندی قرار دارد که باعث می‌شود مقدار الکترونگاتیوی اکسیژن بیشتر از کربن باشد. در این حالت کربن کربونیل به مقدار جزئی مثبت (الکترون‌دوست) و اکسيژن آن به مقدار جزئی منفی (هسته‌دوست) است و می‌توان این‌طور بیان کرد که کربونیل‌ها به‌طور کلی، مولکول‌هایی قطبی هستند.

همان‌طور که در تصویر بالا مشاهده می‌کنید، برای نمایش قطبیت روی پیوندها از دلتای کوچکی استفاده می‌کنیم که به همراه علامت مثبت و منفی، نشان‌دهنده بار جزئی مثبت و منفی است.
قطبی بودن گروه کربونیل روی نقطه جوش آلدهیدها و کتون‌ها نیز موثر است، به‌صورتی که مقدار آن از هیدروکربن‌ها بیشتر خواهد بود. از بین ترکیبات کربونیل، آمیدها از بقیه پایدارتر هستند زیرا وجود رزونانس بین نیتروژن-کربن و کربن-اکسیژن باعث پایداری آن می‌شود. در بخش پیش رو، در مورد هر کدام از این دسته ترکیبات صحبت خواهیم کرد.

ساختارهای کربونیل
کربونیل گروه عاملی در شیمی است که زیرشاخه‌های فراوانی دارد. ترکیباتی که در هر کدام از این زیرشاخه‌ها قرار می‌گیرند با یکدیگر ویژگی‌های مشترکی دارند.

-FãTéMęH- · 30/8/23

آلدهید
کربونیل موجود در ترکیبات «آلدهید» (Aldehyde) دارای یک گروه متغیر R متصل به کربن کربونیل است. آلدهید تنها دسته‌ای از ترکیبات است که در آن گروه کربونیل به‌صورت انتهایی حضور دارد، یعنی در انتهای زنجیره هیدروکربنی واقع شده است.

بسیاری از ترکیب‌های آلدهیدی در دمای اتاق مایعاتی فرار و اشتعال‌پذیر هستند. ساده‌ترین آلدهید، فرمالدهید نامیده می‌شود که در آن گروه متغیر R تنها یک اتم هیدروژن است. این مولکول در دمای اتاق به فرم گازی حضور دارد که ساختار آن را در تصویر بالا مشاهده می‌کنید.
ویژگی آلدهید
آلدهیدهای سبک‌تر (با تعداد اتم کربن پایین‌تر) بوی ناخوشایندی دارند. این مورد برای آلدهیدهای سنگین صدق نمی‌کند. در واقع بسیاری از آلدهیدهای بزرگ آروماتیک در صنایع عطرسازی کاربرد دارند. برای مثال به ساختار زیر توجه کنید. این مولکول از گیاه «عروس چمنزار اروپایی» (Meadow Sweet) با نام شیمیایی سالیسیل آلدهید به دست می‌آيد.
نقطه جوش آلدهیدها به دلیل ماهیت قطبی مولکول، بالاتر از آلکان‌های ناقطبی است. همچنین آلدهیدهای سبک مانند متانال، اتانال و پروپانال با آب امتزاج‌پذیر هستند زیرا مانند تصویر زیر با آن پیوند هیدروژنی تشکیل می‌دهند.
با افزایش جرم مولکولی به دلیل طولانی شدن زنجیره آلکیلی ناقطبی، انحلال‌پذیری آلدهیدها به شدت کاهش پیدا می‌کند. با این حال تمامی آلدهیدها در حلال‌های آلی مانند بنزن حل می‌شوند.

کاربرد آلدهید
آلدهیدها حدواسطی بسیار مهم در شیمی به شمار می‌آیند که از آ‌ن‌ها در تولید رزین‌ها، نرم‌کننده‌ها، حلال‌ها و رنگدانه‌ها استفاده می‌شود. ترکیبات آلدهید در صنایع متنوعی مانند نساجی، غذایی، پلاستیک، چرم و شیمیایی مورد استفاده قرار می‌گیرند. همچنین از آلدهیدهای سنگین‌تر به دلیل رایحه‌ای که از خود آزاد می‌کنند در صنعت عطر و ادکلن استفاده می‌شود. فرمالدهید کاربرد بسیار وسیعی به عنوان حلال و میکروب‌کش دارد.

-FãTéMęH- · 30/8/23

نام‌گذاری آلدهید
آلدهیدهای آسیلی و آلیفاتیک را می‌توان با افزودن پسوند «ال» (al) به انتهای بلندترین زنجیر هیدروکربنی آن‌ها نام‌گذاری کرد. برای مثال به مولکول زیر بوتانال می‌گوییم زیرا در زنجیره آن ۴ کربن وجود دارد و پسوند ال نیز به آن اضافه شده است.
• زمانی که گروه عاملی آلدهید به حلقه‌ای اضافه می‌شود باید به انتهای نام آن حلقه پسوند کربالدهید را اضافه کنیم. برای مثال به مولکول موجود در تصویر زیر توجه کنید که «سیکلوهگزان کربالدهید» نامیده می‌شود.

• همچنین برای برخی از ترکیبات آلدهیدی نام ویژه‌ای وجود دارد که استفاده از آن در کنار نام آیوپاک آن‌ها متدوال است.
کتون
«کتون‌ها» (Ketones) دسته‌ای دیگر از ترکیباتی هستند که در ساختار خود گروه کربونیل دارند و با فرمول عمومی `RCOR
شناخته می‌شوند. گروه کربونیل کتون، مانند آلدهید در انتهای ساختار آن قرار ندارد، به همین دلیل به آن، کربونیل میانی می‌گویند. زاویه پیوند در این ساختار تقریبا برابر با ۱۲۰ درجه است.
از آن‌جا که پیوند بین کربن و اکسیژن گروه کربونیل را قطبی می‌کند، کتون‌ها در اکسیژن کربونیل خود الکترون‌دوست و در کربن کربونیل خود هسته‌دوست هستند. از مهم‌ترین ترکیباتی کتونی می‌توان به متیل کتون، سیکلوهگزانون و استون اشاره کرد.

آماده‌سازی کتون
از واکنش بین اسیدکلریدها با دی‌آلکیل کادمیوم می‌توان به کتون‌ها دست پیدا کرد. دی‌آلکیل‌ها نیز از واکنش‌گر گرینیارد تولید می‌شوند. در زیر می‌توانید واکنش‌های مورد نظر را مشاهده کنید.

این روش برای تهیه مخلوطی از کتون‌ها بسیار کارآمد است.

ویژگی کتون
کتون‌ها به عنوان ترکیباتی که دارای گروه کربونیل هستند، ویژگی‌هایی مشابه با آلدهید از خود نشان می‌دهند. در این بخش می‌خواهیم به بررسی این ویژگی‌ها و تفاوت‌ها با موارد قبلی بپردازیم.
کتون‌ها نیز به دلیل حضور گروه قطبی کربونیل، ترکیباتی قطبی به شمار می‌آیند. به همین دلیل نیز نسبت به ترکیبات ناقطبی نقطه جوش بالاتری دارند.
کتون‌ها بر خلاف آلدهیدها توانایی برقراری پیوند هیدروژنی بین‌ مولکولی را ندارند زیرا اتم هیدروژن متصل به اکسیژن در آن‌ها با یک گروه متغیر R جایگزین شده است.
کتون‌ها در مقایسه با الکل‌ها و اترها دارای گشتاور دوقطبی بالایی هستند که به دلیل جابه‌جایی الکترون‌های پای رخ می‌دهد.

-FãTéMęH- · 30/8/23

• کتون‌ها با «هیدروژن سیانید» با فرمول شیمیایی (HCN) وارد واکنش می‌شوند و «سیانو هیدرین» با فرمول عمومی R2C(OH)CN را به وجود می‌آورد. این واکنش معمولا در حضور باز به عنوان کاتالیزور انجام می‌شود. در غیاب باز این واکنش شیمیایی بسیار کند پیشروی می‌کند.
• بسیاری از کتون‌ها در واکنش با «سدیم بی‌سولفیت» با فرمول شیمیایی NaHSO3، محصولات افزایشی بی‌سولفیتی را به وجود می‌آورند.

نام‌گذاری کتون
برای نام‌گذاری کتون‌ها می‌توان به روش زیر عمل کرد.

• برای نام‌گذاری کتون‌ها به نام آلکان والد آن‌ها، پسوند «انون» (anone) را اضافه می‌کنیم. توجه داشته باشید که چون کتون، کربونیل میانی است باید موقعیت قرارگیری گروه کربونیل در نام آن مشخص باشد. برای مثال به ساختار زیر توجه کنید که ۳-پنتانون نامیده می‌شود.

• روش دیگری نیز برای نام‌گذاری ترکیبات کتونی وجود دارد. در این روش گروه‌های آلکیلی متصل به گروه عاملی کتون نام برده می‌شوند و سپس به انتهای آن‌ها واژه کتون را اضافه می‌کنیم. برای مثال ترکیب زیر را می‌توان هم «بوتانون»، هم «متیل اتیل کتون» نامید.

کاربرد کتون
در فهرست زیر به‌صورت مختصر به برخی از کاربردهای این ترکیبات دارای گروه عاملی کربونیل اشاره کرده‌ایم.

• از پروپانون برای تولید پلیمرهایی مانند پلی(متیل متاکریلات) استفاده می‌شود.
کتون‌ها به عنوان حلال‌ در واکنش‌های سنتزی حضور دارند.
• استون و اتیل متیل کتون، حلال‌هایی هستند که در صنعت مورد استفاده قرار می‌گیرند.
کربوکسیلیک اسید
کربوکسیلیک اسیدها» (Carboxylic Acids) ترکیباتی هستند که در ساختار خود گروه کربونیل متصل به OH دارند. در این ترکیبات یک گروه متغیر R نیز حضور دارد. در زیر یک کربوکسیلیک اسید را مشاهده می‌کنید. به گروه COOH گروه عاملی «کربوکسیل» (Carboxyl) نیز گفته می‌شود.

-FãTéMęH- · 30/8/23

این دسته از ترکیبات می‌توانند در تشکیل پیوند هیدروژنی شرکت کنند، به‌صورتی که بخش C=O آن پذیرنده پیوند هیدروژنی و بخش OH آن دهنده پیوند هیدروژنی است. این ترکیبات نقطه جوش بالاتر از آب دارند و می‌توانند دیمرهای پایداری تشکیل دهند. کاربرد این اسیدها در صنعت بسیار گسترده و مهم است.

تولید کربوکسیلیک اسید
الکل‌های نوع اول به کمک اکسنده‌هایی مانند پتاسیم پرمنگنات اکسایش می‌یابند و کربوکسیلیک اسید را به وجود می‌آورند. در صورتی که از این اکسنده استفاده شود نیاز به محیط خنثی یا بازی داریم. همچنین می‌توان از پتاسیم دی‌کرومات و تری‌اکسید کروم در محیط اسیدی نیز بهره برد.

ویژگی کربوکسیلیک اسید
همان‌طور که می‌دانید ترکیبات حاوی گروه کربونیل در برخی ویژگی‌ها با هم اشتراک‌هایی دارند. در ادامه به ویژگی کربوکسیلیک اسیدها اشاره می‌کنیم.
کربوکسیلیک اسیدها نیز مولکول‌هایی قطبی هستند و در تشکیل پیوند هیدروژنی شرکت می‌کنند.
کربوکسیلیک اسیدهای آروماتیک در آب سرد حل نمی‌شوند. تمامی اعضای این خانواده در حلال‌های آلی مانند اتر، الکل و بنزن انحلال‌پذیر هستند.
در بین اسیدهای آلی، کربوکسیلیک اسیدها قوی‌ترین هستند اما از اسیدهای معدنی مانند نیتریک اسید و اسید سولفوریک، اسید ضعیف‌تری به شمار می‌آیند.

نام‌گذاری کربوکسیلیک اسید
برای نام‌گذاری کربوکسیلیک اسیدها به روش زیر عمل می‌کنیم.

• به زنجیره هیدروکربنی والد آن‌ها پسوند «وییک اسید» (oic Acid) اضافه می‌شود. برای مثال ساختار زیر بوتانوییک اسید نام دارد.

• در صورتی که روی زنجیره هیدروکربنی کربوکسیلیک اسید، استخلافی حضور داشته باشد، همیشه سر کربوکسیلیک اسیدی را به عنوان مبدا برای شماره‌گذاری اتم‌های کربن در نظر می‌گیریم. برای مثال در مولکول زیر یک استخلاف کلرو حضور دارند. این مولکول را «۳-کلرو پروپانوییک اسید» می‌نامیم.

• به گروه COOH کربوکسی نیز گفته می‌شود و می‌توان آن را به‌صورت استخلافی به نام ساختار اصلی اضافه کرد. مثلا ۲-فوروییک اسید را می‌توان ۲-کربوکسی فوران نیز نامید. ساختار این مولکول را در زیر مشاهده می‌کنید.

منبع: فرادرس

خوش آمدید به رمان ۹۸ | بهترین انجمن رمان نویسی

گروه عاملی کربونیل در شیمی چیست؟

-FãTéMęH-

مدیر ارشد رمان ۹۸

رمان ۹۸ | بهترین انجمن رمان نویسی

رمان ۹۸ | دانلود رمان

-FãTéMęH-

مدیر ارشد رمان ۹۸

رمان ۹۸ | بهترین انجمن رمان نویسی

رمان ۹۸ | دانلود رمان

-FãTéMęH-

مدیر ارشد رمان ۹۸

رمان ۹۸ | بهترین انجمن رمان نویسی

رمان ۹۸ | دانلود رمان

-FãTéMęH-

مدیر ارشد رمان ۹۸

رمان ۹۸ | بهترین انجمن رمان نویسی

رمان ۹۸ | دانلود رمان

-FãTéMęH-

مدیر ارشد رمان ۹۸

رمان ۹۸ | بهترین انجمن رمان نویسی

رمان ۹۸ | دانلود رمان

-FãTéMęH-

مدیر ارشد رمان ۹۸

رمان ۹۸ | بهترین انجمن رمان نویسی

رمان ۹۸ | دانلود رمان

درباره ما

لینک‌های پیشنهادی رمان ۹۸

آمار آنلاین

خوش آمدید به رمان ۹۸ | بهترین انجمن رمان نویسی

ما را در شبکه‌های اجتماعی دنبال کنید

مدیر ارشد رمان ۹۸

مدیر ارشد رمان ۹۸

مدیر ارشد رمان ۹۸

مدیر ارشد رمان ۹۸

مدیر ارشد رمان ۹۸

مدیر ارشد رمان ۹۸

ما را در شبکه‌های اجتماعی دنبال کنید

درباره ما

لینک‌های پیشنهادی رمان ۹۸

آمار آنلاین